Hotmail и друзья чувствительны к верстке и языку письма, объему рассылки и трекинговым пикселям.
Домены почтового сервиса:
outlook.com
hotmail.com
live.com
И национальные домены:
hotmail.co.uk
hotmail.com.br
live.de
Если заблокировали, используем Мастер устранения неполадок:
https://mail.live.com/mail/troubleshoo_ng.aspx#errors
Форму запроса на разблокировку:
https://support.live.com/eform.aspx?productKey=edfsmsbl3&ct=eformts
Форма работает, отвечают. Надо использовать!
У Hotmail есть также постмастер
https://postmaster.live.com/snds/

Postmaster outlook.com и live.com
Подсмотрено в докладе Ирины Черепановой из Ucoz на Mailing Day 2014.
Также читайте:
Что делать, если заблокировал Gmail?
Снимаем блокировку Yahoo.